ALDEHID DAN KETON

ALDEHIDA  DAN  KETON

         Aldehida dan keton adalah senyawa-senyawa yang mengandung salah satu dari gugus-gugus penting di dalam kimia organik, yaitu gugus karbonil  . Suatu keton mempunyai dua gugus alkil (aril) yang terikat pada karbon karbonil, sedangkan aldehida mempunyai sekurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada karbon karbonilnya.

A.    Tatanama Aldehida dan Keton

1)      Tatanama Aldehida

Dalam system IUPAC, akhiran penciri untuk aldehida ialah   (dari suku kata pertama aldeehida). Contoh berikut mengilustrasikan system ini :

                                               

(Metanal)

(Etanal)

(Propanal)

(Butanal)

Untuk aldehida tersubtitusi, kita nomori rantai dimulai dengan karbon aldehida, seperti contoh berikut :

Untuk aldehida siklik, digunakan akhiran . Aldehida aromatik sering mempunyai nama umum :

Benzaldehid / Benzena Karbaldehid

Siklopentana karbaldehid

                       

Salisilaldehid (2-hidroksibenzena karbaldehid)

2)      Tata nama Keton

Dalam system IUPAC, akhiran untuk keton ialah  (dari suku kata terakhir keton).

ü  Posisi gugus karbonil ditunjukkan dengan nomor serendah mungkin dan diletakkan sebelum nama induk.

ü  Nama umum keton terbentuk dari dua gugus alkil yang terikat pada gugus karbonil diikuti dengan kata keton.

B.     Pembuatan Aldehida dan Keton

1)      Pembuatan aldehida

                                   i.            Oksidasi Alkohol

₂            ^(O)   

                                 ii.            Reduksi Klorida Asam

^H2/Pd       

                               iii.            Alkohol Primer

₂            ^{CrO3 / piridina}      

                               iv.            Reaksi Stephen

  ₂  

                                                                

                                                                                              ₄

                                                                                                                       

  ₂

                                                                                             ₄  

2)      Pembuatan Keton

Cara yang paling umum untuk keton adalah oskidasi dari alkohol sekunder. Pereaksi yang khas adalah chromium oksida (CrO₃), piridinium khlor khromat, natrium bikhromat (Na₂Cr₂O₇) dan kalium permanganate (KMnO₄).

Reaksi asilasi Fridel-Craft. Reaksi dari benzene atau senyawa aromatic lain dengan asetil khlorida.

C.    Reaksi-reaksi Aldehid dan Keton

1)      Adisi Nukleofilik

Reaksi yang paling karakteristik senyawa karbonil adalah adisi terhadap ikatan rangkap karbon-oksigen. Reaksi ini melibatkan serangan suatu nukleofil pada karbon karbonil menghasilkan intermediateI (spesies antara) tetrahedral dalam mana oksigen mengemban muatan negatif. Sepsies ini kemudian terprotonasi atau berkaitan dengan suatu asam Lewis menghasilkan produk.

Jika reaksi dikatalisis dengan asam, mula-mula elektrofil terikat pada oksigen kemudian diikuti dengan serangan nukleofil terhadap karbon karbonil yang telah teraktifkan.

2)      Reaksi Cannizarro

Reaksi Cannizarro merupakan reaksi reduksi aldehida yang tidak mempunyai hidrogen (α), maka tidak terjadi ion karban sebagai akibat aldehilda yang tidak mempunyai hidrogen (α) tidak dapat terjadi reaksi kondensasi aldol.

Mekanisme reaksi Cannizarro adalah penambahan ion hidroksil (dari NaOH atau KOH pekat) kepada aldehida menghasilkan ion Hidroksida yang bertindak sebagai penyumbang ion Hidrida kepada gugus karbonil dari aldehilda yang lain menghasilkan alkohol dan asam karboksilat.

3)      Reaksi Oksidasi Senyawa Karbonil

Oksidasi diartikan sebagai pembentukan ikatan baru antara ataom karbon dan oksigen. Aldehilda dapat dioksidasi membentuk asam karboksilat.

Aldehilda mudah teroksidasi. Hal ini digunakan sebagai cara untuk identifikasi adanya gugus aldehilda dalam suatu senyawa.

Beberapa pereaksi untuk identifikasi gugus aldehilda diantaranya adalah :

      Pereaksi Tollens

Adalah ion kompleks perak amonia dalam suasana basa. Oksidasi aldehilda ditandai dengan terbentuknya endapan putih mengkilat dari perak (cermin perak).

      Pereaksi Fehling

Adalah komplek Cu ⁺²  dengan ion tartrat. Oksidasi ditandai dengan terbantuknya endapan merah bata dari Cu₂O.

4)      Reaksi dengan Air

Air dapat mengadisi suatu gugus karbonil, untuk membentuk suatu 1,1-diol, yang disebut gem-diol, atau hidrat. Reaksi itu reversibel, dan biasanya kesetimbangan terletak pada sisi karbonil.

Contoh :

 

5)      Reaksi dengan Alkohol       

Seperti air, suatu alkohol dapat mengadisi suatu gugus karbonil. Dalam kebanyakan hal, kesetimbangan terletak pada sisi aldehide dan keton, sama seperti reaksi dalam air. Bisa dilihat pada reaksi dibawah ini :

D.    Manfaat aldehide dan keton

Salah satu contoh senyawa aldehide adalah formalin yang sering digunakan dalam pengawetan zat organik. Sedangkan keton adalah aseton yang biasa digunakan untuk pembersih kuteks. Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di alam dan terdapat dalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid. Gugus fungsi ini dijumpaidalam senyawa aldehide maupun keton.(Wilbraham dan Matta, 1992 : 82).